San José de Maipo se funda como Villa por acto de don Ambrosio O'Higgins en 1792. El Gobernador de Chile y futuro Virrey del Perú consideró necesario darle la calidad de Villa como una forma de apoyar las faenas mineras que se daban en la zona de San Pedro Nolasco. En efecto, en estas minas existía una importante producción de plata, la cual era de mucha importancia para las arcas de la Colonia.
Es entonces, el 16 de julio de 1792 cuando se funda la población Villa San José de Maipo, en honor a San José, con una distribución de 27 manzanas de de 84 metros por lado y cortadas por nueve calles de sur a norte y cuatro de este a oeste. Al año siguiente, se hizo la distribución de los solares y se le otorgan los dos primeros al Padre José Santos Arambulo, para erigir la iglesia y casa parroquial, que estarán situadas frente a la Plaza de Armas.
Durante el siglo XIX la zona es escenario de varios acontecimientos importantes para la independencia de Chile, ya que por su estrecha comunicación con Argentina, el paso del Portillo fue utilizado por una columna del Ejército de los Andes, logrando batir en retirada a la guardia realista de San Gabriel.
Para el siglo XX, la necesidad de electrificación de Santiago significó la construcción de las plantas hidroeléctricas de Maitenes, Queltehues y Volcán. Además, se construyó el aqueducto entre Laguna Negra y Santiago, que fue clave para la distribución de agua a la capital. De ahí la importancia del Cajón del Maipo y su abastecimiento para Santiago.
El ferrocarril de Puente Alto al Volcán hizo que el pasar de los habitantes del Cajón cambiara para siempre. Además de los beneficios que el tren traería a toda la comunidad, tanto en agricultura y comercio, el ferrocarril fue muy importante para el sector minero, por el mejoramiento en el traslado de sus productos. El primer tramo se construyó hasta San José de Maipo en 1912 y se extendió la vía hasta el Volcán hacia 1922.
Por la pureza de sus aires, y su altitud sobre el nivel del mar, se construyó un hospital especializado en enfermos respiratorios provenientes de todo Chile, principalmente para aliviar la Tuberculosis, enfermedad incurable y mortal durante esa época (inicios del s. XX).
Hacia finales de siglo se convierte en un polo de desarrollo para el ecoturismo, gracias a su caudaloso río muy apto para la práctica del ráfting.
